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O homem prudente não diz tudo quanto pensa, mas pensa tudo quanto diz.

Os bons conselhos, venham de onde vier, resultam da prudência de quem os analisa e os acata. Os bons conselhos, por mais sábio que seja o conselheiro não pode incutir prudência em ninguém e quem não é prudente por si mesmo não pode ser bem aconselhado.
(O Príncipe - trad. Francis Iácona)

Mais sofrível é inimigo prudente que amigo impertinente.

Existem fases na vida da gente nas quais é mais prudente aprender com os exemplos dos outros.

Muitos entendem que os príncipes que granjearam fama de prudentes, devem-no não à sua natureza, mas aos bons conselhos dos que lhe estão ao redor. É um erro manifesto, porque é regra geral, que não falha nunca: um príncipe que não seja prudente por si mesmo não pode ser bem aconselhado, se por acaso não acatar o juízo de um só, muito sábio, que entenda de tudo. (...)
Os bons conselhos, de onde quer que provenham, nascem da prudência do príncipe e não a prudência do príncipe dos bons conselhos.

Niccolò Machiavelli - O Príncipe - cap.XXIII

Um príncipe prudente deve, portanto, conduzir-se de uma terceira maneira, escolhendo no seu Estado homens sábios e só a estes deve dar o direito de falar-lhe a verdade a respeito, porém, apenas das coisas que ele lhes perguntar. Deve consultá-los a respeito de tudo e ouvir-lhes a opinião e deliberar depois como bem entender e, com conselhos daqueles, conduzir-se de tal modo que eles percebam que com quanto mais liberdade falarem, mais facilmente as suas opiniões serão seguidas.

Niccolò Machiavelli - O Príncipe - cap XXIII

… um erro do qual os príncipes só com dificuldade se defendem, se não são muito prudentes ou não fazem boa escolha. Refiro-me aos aduladores de que as cortes estão cheias;

Niccolò Machiavelli - O Príncipe - cap XXIII

Seja prudente para sua consciência não tirar⁠ sua paz.

⁠Não existe positividade tóxica. Um substantivo positivo não pode carregar um adjetivo negativo. O que há é a falta de racionalidade prejudicando o resultado final de certas atitudes. Colocar os pés no chão e pensar antes de agir é um diferencial daquele que é prudente. 

É mais prudente usar um pouco de paciência como cobertura aos dissabores inevitáveis.

Se eu fosse prudente eu escreveria menos.
Se eu fosse sábio eu não escreveria nada.

Para algumas pessoas é prudente não perguntar "como vai?" Ela vai te explicar. Tudo.

O prudente aprende com seus erros e a dos outros, o entendido aprende com os seus, mas o louco resiste em arrepender-se.

A razão é o alimento que fortalece a lúcida alma do prudente

O rico explora o pobre, e o poderoso não perde a chance de oprimir e humilhar os fracos. É preciso ser muito prudente com pessoas que exercem o poder, a fim de não ser dominado por elas

(nota de rodapé - Eclesiástico 13)

Acredito que ao homem de bem, Deus se agrada e ao prudente ele ensina e ao sábio ele abençoa todos os dias da sua vida.

Quando o coração e a cabeça entram em conflito, é sempre o coração que vence. A pobre cabeça acaba sempre por ceder porque é a mais prudente.

``Homem prudente no Amor ,vale por Dois ´´

As decepções advindas das relações humanas surgem da ilimitada expectativa que depositamos nos outros. O resultado da aposta nem sempre é aquele que queremos. Portanto, seja prudente ao jogar todas as suas fichas, os diferentes dificilmente serão iguais.

A felicidade dá rumo ao prudente. O entusiasmo embola a mente do insensato.

O prudente olha sempre para trás e o valente só para a frente

O homem prudente é coerente em tudo o que diz respeito à perfeição, o que justifica a sua fama. Muda apenas quando mudam as causas e os méritos.

Não devemos aprisionar o nosso espirito e muito menos o do outro, escolhas são feitas a todo momento, magoar o próximo é sempre muito fácil, por este motivo devemos nos manter serenos e focados, como um motorista em um transito caótico, onde os carros são substituído por pessoas, e a todo instante devemos olhar para os lados, afim de não provocar acidentes irreparáveis que trazem dor.
cabe a cada piloto dessa vida louca, manter-se integro e viver de forma quase que plasmática, e se mesmo assim magoar alguém? Entenda os desejos desse alguém, certamente esse ele sinalizará para distancia minima, evitando assim, novos acidentes, novas magoas, novas dores.
é preciso avaliar seu coração antes das decisões... não é prudente se arriscar vivendo o desconhecido, sem antes estar preparado para o novo.
querendo ou não, nunca seremos capazes de realizar todos os nossos verdadeiros desejos, mas somos obrigados pela vida a fazer o que dá pra ser feito, lembrando sempre que o grande trufo está em fazer o que for, mas faze com amor.

O homem prudente transforma a ojeriza em espelho, mais confiável que o do afeto, pois o ajuda a diminuir os defeitos ou corrigi-los.

Efetividade é a capacidade de produzir um efeito saindo da situação de inércia. Não tomar uma decisão é uma decisão, e o que não é prudente, deixar seguir o curso da vida por inércia.