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⁠Eu definitivamente sou pior em me expressar do que as outras pessoas. Mas, mesmo assim, a verdade é… A verdade é que eu sempre… Só queria alguém que realmente entendesse quão difícil e doloroso é… Querer gritar e chorar, mas não ser capaz de expressar isso.

⁠Há um motivo pelo qual, quando todo autor, de Shakespeare a Salinger, escreve sobre jovens, não se pode evitar a verdade, de que ser jovem é doloroso. São quase sensações demais.

Sua honestidade é um dom, mesmo que às vezes seja doloroso.

⁠Todo mundo acha o amor lindo. Um conto de fadas. Eu sei a verdade. (...) O amor é parasitário, doloroso e inconveniente. Eu não confio no amor. Não gosto do que faz com as pessoas.

Decidir quem será o alvo e qual caminho tomar sempre será um fardo doloroso.
(Park Jin)

Alquimia das Almas (série)
2ª parte, episódio 9.

Nada pode nos preparar para um dos acontecimentos mais dolorosos e inescapáveis da vida. A morte de um dos pais.

⁠Sim, crescer pode 
ser doloroso,
mas tenha certeza
que é imprescindível!

Mais do que tudo, ela queria acreditar nele. Acreditar que as coisas não precisavam sempre ser tão irremediáveis, tão dolorosas. Acreditar que não precisava ficar sempre sozinha. Acreditar que talvez, um dia, tudo fosse ficar bem.

É doloroso viver com medo, não é?

⁠Tratem seu instrumento musical como uma amante. Abracem-no com amor ou seria como se estivessem segurando uma pedra, seria doloroso para o público.

Viver é passar por estágios - uns mais dolorosos que outros -, mas sem nunca desistir. Construir a própria felicidade é possível. Basta querer e lutar por isso, como se criássemos obras de arte únicas e autênticas: nós mesmos!

Creio que a música agrada por sua completa ausência de moralidade. Todo o resto é moral, e procuro algo que não o seja. A moral nunca me trouxe nada que não fosse doloroso.
(Demian)

Creio que o segredo para o sucesso esteja em saber lutar por um grande objetivo e em fracassar bem, isto é, ser capaz de experimentar fracassos dolorosos – fonte de grande aprendizado –, mas não um fracasso grande o suficiente para tirá-lo do jogo.

Ontem eu era feliz, hoje sou confusa. Ontem eu sorria, hoje sou falsa. Ontem eu dormia, hoje eu penso. O ontem passou tão rápido e o hoje é tão devagar e doloroso!

As vezes, deixar ir é difícil, mas, necessário.
As vezes, entender que chegou a hora de alguém e que cada um de nós, um dia, retornará pra casa, é doloroso, mas a única coisa a ser feita.
As vezes, olhar nos olhos, segurar as mãos, fazer um carinho, uma prece, demonstrar amor, é a melhor forma de dizer que "tudo ficará bem". As vezes, muitas vezes, não teremos nada a fazer, a dizer, mas, podendo estar presentes, dar um longo e forte abraço seguido de um pensamento de: até logo.
As vezes, é só de amor, afago e da nossa libertação que uma alma cansada precisa para, enfim, descansar.
Talvez faltem palavras, atitudes, mas jamais faltarão pensamentos. Use-os! Mentalize todo amor que puder, toda paz que desejar e emane por aí, tudo o que de melhor em você há.

Amar é um processo lento. Desamar é um processo doloroso.

⁠Eu sempre quis ter um romance clichê e uma vida de filmes, mas infelizmente levo traumas e cicatrizes de relacionamentos passados que me fizeram desacreditar em tudo, e me colocaram no chão... Eu só queria poder amar de novo sem ter que conviver com dores e traumas passados

⁠A vergonha é universal e constitui um dos sentimentos humanos mais primitivos. As pessoas que não experimentam esse sentimento são carentes de empatia e não sabem se relacionar. Vergonha é um sentimento intensamente doloroso ou a experiência de acreditar que somos defeituosos e, portanto, indignos de amor e aceitação.

Não fique a mercê de quem não demonstra um mínimo de esforço pra te ter.
Siga sua vida!
Seu caminho é longo e não precisa ser doloroso.

Separação é uma coisa tão dolorosa... Você fica com a sensação de que é um quebra-cabeça e que lhe falta alguma peça. Você percebe aquele vazio, mas não pode preencher, e à essa altura você já sabe que perdeu a única peça que poderia. E isso incomoda tanto... não suporto quebra-cabeças incompletos!

Por favor, pare de dizer que me ama, pare de dizer que não viveria sem mim, por favor.
Essas foram as mesmas palavras que você dizia antes e antes e antes... você sabe que eu não resisto a essas palavras, mesmo sabendo que irei sofrer novamente.

sentimentos e turbilhões, arrependimentos e ofendimentos... Cada dia sendo mais profundos e dolorosos, será que Deus vê isso? Vontades imensas, mas, engolimos o propio orgulho.. Vida :/

Há muito tempo venho arquitetando a minha morte. Há muito tempo venho tentando encontrar um meio de me libertar desse corpo, dessa vida, desse mundo. Cortar os pulsos, pular de um prédio, muitos foram os planos. Mas eu nunca tinha percebido que o plano perfeito eu já estava colocando em prática há muito tempo… não saber viver é uma forma de se matar. E eu venho me matando aos poucos todos os dias da minha vida. É uma morte lenta, dolorosa, silenciosa. A pior de todas as mortes.

O Jejum é a oração mais dolorosa e também a mais sincera e compensadora.

Nada é mais doloroso, que enfrentar a realidade da vida...